En el CanSecWest se realizó su concurso anual en el cual se intenta "hackear" diferentes sistemas operativos. Shane Macaulay logró tomar control de un Windows Vista, en 2 días y eso porque no estaba preparado para el Service Pack 1, pero según las declaraciones de Macaulay, logró vulnerar la seguridad de Windows Vista por medio de errores de Adobe Flash.
Las reglas del concurso le impiden a Macaulay revelar cómo logró hackear el sistema, hasta que se lance un parche de
seguridad que solucione el problema. El ganador del concurso se decidió por Windows Vista por el hecho de que ha trabajado con antertioridad para Microsoft y está más familiarizado con el ambiente, pero no descarta que las fallas de Adobe Flash puedan abrir puertas en sistemas Linux o Mac OS X.En el concurso, la primera máquina en caer fue una Apple a los 2 minutos de empezado el concurso a través de un hoyo de seguridad de Safari.
Lo cierto es que un Ubuntu Linux instalado en una Sony Vaio se mantuvo intacta pese a varios intentos de vulnerar su seguridad, por parte de varios asistentes.
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